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Advances in Heterocyclic Chemistry

Advances in Heterocyclic Chemistry (eBook)

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1999 | 1. Auflage
253 Seiten
Elsevier Science (Verlag)
978-0-08-052444-3 (ISBN)
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Established in 1960, Advances in Heterocyclic Chemistry is the definitive serial in the area--one of great importance to organic chemists, polymer chemists, and many biological scientists. Written by established authorities in the field, the comprehensive reviews combine descriptive chemistry and mechanistic insight to yield an understanding of how the chemistry drives the properties.
Degenerate ring transformations of heterocycles are classified as reactions in which a heterocyclic system is converted into the same heterocyclic system. This monograph covers an authoritative, comprehensive overview of a host of degenerate ring transformations in five- and six-membered heterocycles. It shows how by the use of 15N-labeled, 13C-labeled, or selectively substituted compounds these degenerate rign transformations can be discovered and how most of the results can be explained by the Addition Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure [ANRORC] mechanism. Another main topic of the monograph is the occurrence of degenerate ring transformations.
Established in 1960, Advances in Heterocyclic Chemistry is the definitive serial in the area--one of great importance to organic chemists, polymer chemists, and many biological scientists. Written by established authorities in the field, the comprehensive reviews combine descriptive chemistry and mechanistic insight to yield an understanding of how the chemistry drives the properties.Degenerate ring transformations of heterocycles are classified as reactions in which a heterocyclic system is converted into the same heterocyclic system. This monograph covers an authoritative, comprehensive overview of a host of degenerate ring transformations in five- and six-membered heterocycles. It shows how by the use of 15N-labeled, 13C-labeled, or selectively substituted compounds these degenerate rign transformations can be discovered and how most of the results can be explained by the Addition Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure [ANRORC] mechanism. Another main topic of the monograph is the occurrence of degenerate ring transformations.

Cover 1
Contents 6
Editor’s Preface 10
About the Author 12
Chapter I. Degenerate Ring Transformations 14
A. Introduction 14
B. Classification of Degenerate Ring Transformations of Heterocyclic Systems 14
C. Ring-Bond-Redistribution Graphs 18
Chapter II. Sn(ANRORC) Reactions in Azines Containing an OutsideŽ Leaving Group 22
A. The Discovery of the Sn(ANRORC) Concept 22
B. Sn(ANRORC) Reactions in Monoazines 27
C. Sn(ANRORC) Substitutions in Diazines 34
D. Sn(ANRORC) Substitutions in Triazines and Tetrazines 82
Chapter III. Sn(ANRORC) Reactions in Azaheterocycles Containing an InsideŽ Leaving Group 100
A. Degenerate Ring Transformations Involving the Replacement of the Nitrogen of the Azaheterocycle by Nitrogen of Reagent 100
B. Degenerate Ring Transformations Involving the Replacement of the C–N Fragment of the Ring by a C–N Moiety of a Reagent 143
C. Degenerate Ring Transformations Involving Replacement of a Three-Atom Fragment of the Heterocyclic Ring by Three-Atom Reagent Moiety 144
D. Degenerate Ring Transformation Involving the Replacement of a Carbon Atom of the Heterocyclic Ring by a Carbon Atom of a Nucleophilic Reagent 162
Chapter IV. Degenerate Ring Transformations Involving Side-Chain Participation 166
A. Introduction 166
B. Degenerate Ring Transformations Involving Participation of One Atom of a Side Chain 168
C. Degenerate Ring Transformations Involving the Participation of Two Atoms of a Side Chain 202
D. Degenerate Ring Transformations Involving Participation of Three Atoms of a Side Chain 212
References 246
Index 254

Erscheint lt. Verlag 26.7.1999
Mitarbeit Herausgeber (Serie): Alan R. Katritzky, Henk C. van der Plas
Sprache englisch
Themenwelt Sachbuch/Ratgeber
Medizin / Pharmazie Gesundheitsfachberufe
Medizin / Pharmazie Medizinische Fachgebiete Pharmakologie / Pharmakotherapie
Naturwissenschaften Biologie Biochemie
Naturwissenschaften Chemie Organische Chemie
Naturwissenschaften Physik / Astronomie Angewandte Physik
Technik
ISBN-10 0-08-052444-3 / 0080524443
ISBN-13 978-0-08-052444-3 / 9780080524443
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