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Natural Lactones and Lactams (eBook)

Synthesis, Occurrence and Biological Activity

Tomasz Janecki (Herausgeber)

eBook Download: PDF | EPUB
2013 | 1. Auflage
392 Seiten
Wiley-VCH (Verlag)
978-3-527-66693-5 (ISBN)

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Natural Lactones and Lactams -
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Lactones and lactams, cyclic molecules found in nature, yet so versatile that they can be reused in both the pharmaceutical industry and as chiral building blocks in organic synthesis, are the focus of this book.
Although there a numerous tomes on heterocyclic compounds and natural products, this text fills the gap for an up-to-date summary of recently developed and improved synthetic methods for the preparation of the most important classes of lactones and lactams.
Each chapter deals with the general and most recent synthetic methods leading to a specific class of lactone or lactam to enable quick accessto the procedure you desire. With brief descriptions of the occurrence and biological or pharmaceutical activity of each compound class, the authors have ensured that this book is comprehensive in its coverage.
A valuable resource for organic, bio-, and medicinal chemists in academia and industry wanting to learn about successful synthetic routes to important natural products and use this as inspiration for their own work in the lab.

Tomasz Janecki was born in Lodz (Poland) and studied chemistry at the Lodz University of Technology. He obtained his doctorate in 1981 under the guidance of Ryszard Bodalski. After postdoctoral appointments at Strathclyde University (Peter Pauson) and the University of Texas at Austin (Josef Michl and Karl Folkers), he began an independent research career and completed his "Habilitation" at the Lodz University of Technology in 1996. Currently, he is a Full Professor of Organic Chemistry at the same university. His main research interest is the application of organophosphorus reagents in stereoselective synthesis of biologically important classes of organic compounds.

Preface

TETRONIC ACIDS
Introduction
Natural Occurrence, Biological Activities, and Biosynthesis
5-Ylidene Tetronic Natural Products
5-Monosubstituted Tetronic Natural Products
5-Disubstituted Tetronic Natural Products
5-Unsubstituted Tetronic Natural Products
Conclusions

RECENT ADVANCES IN THE FIELD OF NATURALLY OCCURRING 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES
Introduction
Synthetic Methodologies for 5,6-Dihydropyran-2-ones
Formation of Stereogenic Centers inside the Dihydropyrone Ring
Pharmacological Properties of Pyrones
Biosynthetic Formation of Pyrones
Syntheses of Natural 5,6-Dihydropyran-2-ones Reported during the Period from 2006 to the First Half of 2012

BETA-LACTAMS
Introduction
Monocyclic Beta-Lactams
Penams
Cephalosporins
Clavulanic Acid
Carbapenems
Spiro-Fused Beta-Lactams
Summary

ALPHA-ALKYLIDENE-GAMMA- AND DELTA-LACTONES AND LACTAMS
Introduction
Occurrence, Biosynthesis, and Biological Activities of Alpha-Alkylidene Gamma- and Delta-Lactones and Lactams
Recent Advances in the Synthesis of Alpha-Alkylidene Gamma- and Delta-Lactones and Lactams
Conclusions

MEDIUM-SIZED LACTONES
Introduction
Total Synthesis of Eight-Membered Lactones
Total Synthesis of Nine-Membered Lactones
Conclusions

MACROLACTONES
Introduction
General Methods for the Synthesis of Macrolactones
Synthesis of Macrolides
Synthesis of Macrodiolides
Synthesis of Macrotriolides
Conclusions and Perspectives

RESORCYLIC ACID LACTONES
Introduction - A Historical Perspective
Biosynthesis
Chemical Synthesis
Conclusion and Outlook

CYCLIC PEPTIDES
Introduction
Synthesis of Natural Lactones and Lactams
Conclusion

Index

Erscheint lt. Verlag 3.9.2013
Sprache englisch
Themenwelt Naturwissenschaften Chemie Organische Chemie
Technik
Schlagworte Biochemie • biochemistry • Biowissenschaften • Chemie • Chemistry • Life Sciences • Natural Products • Naturstoffchemie • Naturstoffsynthese • Pharmaceutical & Medicinal Chemistry • Pharmazeutische u. Medizinische Chemie
ISBN-10 3-527-66693-1 / 3527666931
ISBN-13 978-3-527-66693-5 / 9783527666935
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