Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

L. Zechmeister (Autor)

Buch | Softcover

X, 456 Seiten

2012 | 1. Softcover reprint of the original 1st ed. 1968
Springer Wien (Verlag)
978-3-7091-7135-6 (ISBN)

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BARTON und COHEN haben r9S7 in einer Arbeit "Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation" (3) Dienone der allgemeinen Formel (I) als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals r963 fUr die Alkaloide D-( +)-Pronuciferin und D-( +)-Crotonosin bewiesen [BERNAUER (II); HAYNES, STUART, BARTON und KIRBY (35)]. Der fur solche Verbin dungen vorgeschlagene Sammelname "Proaporphine" (23, 65) bringt den in zwischen experimentell bewiesenen· biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom praparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (I) leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 2S0). AuBer den Alkaloiden mit Dienongruppierung sind auch solche be kannt geworden, in welchen eine oder mehrere Doppelbindungen des Dienonsystems aushydriert sind; sie werden sinnvollerweise den Pro aporphinen zugerechnet. Dieser Aufsatz berucksichtigt alle natiirlichen Alkaloide und ihre wichtigsten Derivate sowie alle synthetischen Ver bindungen, die das Skelett (3) besitzen (Tabellen I-3, SS. 270-279). Er macht ausschlieBlich von der in (3) angegebenen Bezifferung Gebrauch, welche der Nomenklatur der IUPAC und der Chemical Abstracts ent spricht. Verbindung (I, R = H) ist wie folgt zu bezeichnen: 2',3',8',8'a-Tetra hydro-S',6'-dihydroxy-spiro[2,S-cyclohexadien-r,7'(r'H)-cyclopent[ij]-iso chinolin ]-4-on. R2 (2) K=H oder Alkyl (I) R=H oder Alkyl Rt=H,OH oder O-Alkyl Proaporphine Aporphine In den Originalarbeiten sind verschiedene, von der in (3) angegebenen ab weichende Bezifferungsarten verwendet worden. Keine hat sich allgemein durch gesetzt. Auch die von SLAViK (69) fur das sauerstofffreie Grundgerust der Pro aporphine vorgeschlagene Bezeichnung Mecambran hat keinen Eingang in die Literatur gefunden.

/ Contents.- X-Ray Diffraction Studies of Crystalline Amino Acids, Peptides and Proteins.- I. Outline of the X-Ray Method.- II. Crystal Structures of the Amino Acids.- 1. Zwitterion Structures.- 2. Hydrogen Bonding.- 3. Conformation of Side-Chains.- III. Crystal Structures of Simple Peptides.- 1. Hydrogen Bonding in Peptides.- 2. The Geometry of the Peptide Group.- 3. Conformation of the Peptide Chain.- IV. Crystalline Proteins.- 1. Introduction.- 2. Myoglobin.- 3. Hemoglobin.- 4. Lysozyme.- 5. Ribonuclease.- 6. ?-Chymotrypsin.- 7. Carboxypeptidase A.- 8. Some Other Proteins.- a. Insulin.- b. Cytochrome c.- c. Chymotrypsinogen.- d. Papain.- e. Carbonic Anhydrase.- f. Lactic Dehydrogenase.- g. ?-Lactoglobulin.- References.- Synthese von Peptiden und Peptidwirkstoffen.- Abkürzungen.- Vorwort.- I. Biologisch aktive Peptide.- II. Methoden der Peptidsynthese.- A. Prinzip der Peptidsynthese.- 1. Konventionelle Synthesen.- a) Fragmentkondensation.- b) Schrittweise Kondensation.- 2. Synthese an fester Phase (Merrifield-Methode).- B. Aminosäuren und Blockierung ihrer funktionellen Gruppen.- C. Bildung der Peptidbindung.- D. Reinigungsmethoden und Analytik.- III. Synthese von Peptidwirkstoffen.- A. Peptidhormone der Hypophyse.- 1. Adrenocorticotropes Hormon.- Synthese des ?1-16;-ACTH von HOFMANN et al..- Synthese des ?1-19-ACTH von Li et al..- Synthese des ?1-24-ACTH von Schwyzer et al..- Synthesen des natürlichen ACTH.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktiviät.- 2. Melanocytenstimulierende Hormone.- ?-MSH.- ?-MSH.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivität.- 3. Oxytocin und Vasopressin.- Oxytocin.- Vasopressine.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivität.- B. Peptidhormone des Intestinaltraktes.- 1. Gastrin.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivität.- 2. Sekretin.- C. Gewebshormone und verwandte Verbindungen.- 1. Angiotensine.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivität.- 2. Kinine.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivität.- 3. Eledoisin und Physalaemin.- Eledoisin.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivität.- Physalaemin.- D. Peptidantibiotika.- 1. Gramicidin und verwandte Verbindungen.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivität.- 2. Polymyxin B1 und verwandte Verbindungen.- E. Peptidwirkstoffe mit Depsipeptidstruktur.- Beziehungen zwischen Struktur und Aktivität.- Insulin, Structure, Synthesis and Biosynthesis of the Hormone.- Abbreviations.- I. Introduction.- II. Primary Structure of Insulins.- III. Splitting of Insulin and Isolation of the A and B Chains.- A. Splitting of Insulin with Peroxyacids.- B. Splitting of Insulin by Reduction of its SS Bonds.- C. Splitting of Insulin by Oxidative Sulfitolysis.- IV. Recombination of the Insulin Chains.- V. Isolation of the Regenerated Hormone from Recombination Mixtures..- VI. The Chemical Synthesis of Insulin.- A. Synthesis of the Insulin Chains.- 1. Synthesis of the A Chain of Insulin.- a. Sheep Insulin A Chain.- Synthesis of the A10-21 dodecapeptide.- Synthesis of the A5-9 Pentapeptide Azide.- Synthesis of the A1-4 Tetra-peptide Azide.- Synthesis of the Sheep Insulin A Chain.- b. Bovine Insulin A Chain.- c. Human (Porcine) Insulin A Chain.- 2. Synthesis of the B Chain of Insulin.- a. Sheep (Bovine) Insulin B Chain.- Synthesis of the B10-30 Heneicosapeptide.- Final Steps in the Syntheses of the Sheep (Bovine) B Chain.- b. Human Insulin B Chain.- B. Combination of the Synthetic Chains and Isolation of the Synthetic Insulins.- VII. Relation of Structure of Insulin to Biological Activity.- VIII. Biosynthesis of Insulin.- References.- Makrotetrolide.- I. Vorkommen und Isolierung.- II. Die Konstitution des Nonactins.- III. Die Konstitution der Nonactinhomologen.- IV. Stereochemie der Makrotetrolide.- 1. Konfiguration der Bausteine.- 2. Konfiguration von Nonactin und seinen Homologen.- V. Massenspektren der Makrotetrolide.- VI. Biologische Wirkung und elektrochemisches Verhalten.- Nachtrag.- Limonoid Bitter Principles.- I. Introduction.- II. Structure Determination

Erscheint lt. Verlag	11.1.2012
Reihe/Serie	Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe Progress in the Chemistry of Organic Natural Products
Zusatzinfo	X, 456 S.
Verlagsort	Vienna
Sprache	deutsch
Maße	155 x 235 mm
Gewicht	708 g
Themenwelt	Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie
Schlagworte	Chemie • Forschung • Naturprodukte • Naturstoff • Naturstoffe
ISBN-10	3-7091-7135-0 / 3709171350
ISBN-13	978-3-7091-7135-6 / 9783709171356
Zustand	Neuware